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中國古代文學一直對梧桐情有獨鐘，并形成了一個特定的意象群落，如井桐、孤桐、焦桐、梧桐雨等。

早在先秦時期，梧桐已進入詩文。《尚書正義》卷六《禹貢》載徐州一地的特產，其中就有“嶧陽孤桐”，并注“孤，特也。嶧山之陽特生桐，中琴瑟”。嶧陽是今山東鄒城。《詩經正義》卷三《鄘風·定之方中》載“椅桐梓漆，爰伐琴瑟”。鄘屬衛地，中心在今河南。這說明從地域上看梧桐樹栽種廣泛，“生在嶧山之陽”也說明梧桐的習性喜光、喜濕潤，但它不耐水，所以栽種在高處。也正因此，梧桐后來演化為偉岸、正直的象征。此外，梧桐的重要作用之一是制作琴、瑟，琴瑟高雅而與文人雅士相伴，梧桐也就進入了文學視野。

與梧桐相伴的是傳說中的祥鳥鳳凰，其非梧不棲，“鳳凰鳴矣，于彼高岡。梧桐生矣，于彼朝陽”（《大雅·卷阿》），鳳凰的美麗身姿同樣映襯出梧桐的高潔。這一切，都使梧桐成為人們的審美對象。

但梧桐的審美意象，到東漢末年發生了變化。東漢獻帝年間，在廬江郡（今安徽懷寧、潛山一帶）發生了一樁悲劇，事件被記錄在《孔雀東南飛》中。這首長篇敘事詩的末尾鋪敘了一種傷感凄惻的氛圍：“東西植松柏，左右種梧桐。枝枝相覆蓋，葉葉相交通。中有雙飛鳥，自名為鴛鴦。”相傳梧桐雌雄異株，梧為雄、桐為雌，也為這個故事平添了一絲浪漫而凄涼的氣息。

南朝時，人們也以梧桐借指離愁別緒。早期的《子夜歌》寫道：“憐歡好情懷，移居作鄉里。桐樹生門前，出入見梧子。”這首詩算不上傷感——我思念著我的心上人，于是搬到他家附近，桐樹生長在門口，來回出入都能看到梧桐樹子。到了略晚一些的《子夜四時歌》，桐樹的出現就傷感多了：“仰頭看桐樹，桐花特可憐。愿天無霜雪，梧子解千年。”桐花在清明時節前后開放，一樹燦爛，云蒸霞蔚，惹人憐愛。于是引出了一個執著的愿望：愿深秋時節不再有霜雪欺凌，以此能與吾子結千年同心。但這顯然不可能，因詩歌的末尾就直言“惡見東流水，終年不西顧”，思婦不愿意見到一去不返的流水，因為她思念的人也不曾歸來。

到了南梁時期，蕭子顯的《燕歌行》依舊慨嘆“桐生井底葉交枝，今看無端雙燕離”，晚唐孟郊的《列女操》仍是在沿襲這一格調：“梧桐相待老，鴛鴦會雙死。貞女貴殉夫，舍生亦如此。”以梧桐能相擁老去反襯現實中的別離與拋棄。這大約也是魏晉以來士人朝不保夕、人命危淺，“以悲為美”的一種表現與流露，所以嵇康在《琴賦》中寫道：“稱其才干，則以危苦為上；賦其聲音，則以悲哀為主；美其感化，則以垂涕為貴。”

梧桐栽種的位置也頗值得一提。就現存的魏晉至唐時的詩歌看，集中在三處：山中、門前和井旁。本來，《尚書》中孤起特立的“孤桐”可能僅是一種對梧桐的生長狀態的描述，未必夾雜太多情感，但到了南朝，或許是因為門閥等級的阻隔，這一性狀得到一些士人的共鳴與認同，“孤桐”被強化成一種不無傷感、正直孤立的意象，人們借此托喻自己的坎坷命運。

最典型的就是鮑照對孤桐的標舉。按照這位南朝宋文學家在詩歌《山行見孤桐》中的描述，孤桐生長的環境可謂惡劣：在一個布滿叢石的陰寒之地，冬天泉水激射，夏日雨水淫淫，還沒等霜天，梧桐葉子就已飄落殆盡。梧桐的愿望是能被雕琢為琴，進而改變這一難堪而艱苦的境地。這一如孤寒的鮑照，在孤桐上附著了一己的身世感慨。再進一步，就是“焦桐”“半死桐”了。“焦桐”出自蔡邕“焦尾琴”的典故，桐木雖避免了成為釜底之薪的命運，但仍是代表感傷。“半死桐”則源自西漢辭賦家枚乘的《七發》“其根半死半生”，凸顯了梧桐處境的險惡，同樣是感傷的意象。

頗有意味的是，詩歌中對門前、井旁梧桐的描寫與對山中梧桐的描寫截然不同：門前梧桐，多取桐葉始生、繁花滿樹的景象。最典型的就是梧桐夜雨景象的出現。因桐葉闊大，雨打在梧桐葉上的聲音在寂靜的深夜格外響亮，“一葉葉，一聲聲，空階滴到明”（唐代溫庭筠《更漏子·玉爐香》）。這一意象的產生，源自中唐時期白居易《長恨歌》中“春風桃李花開夜，秋雨梧桐葉落時”的經典敘述，白居易對梧桐格外敏感，曾多次借梧桐抒懷，如《宿桐廬館，同崔存度醉后作》中的“夜深醒后愁還在，雨滴梧桐山館秋”，流溢出無盡的寂寞傷感。而井旁的梧桐，則多取秋日葉落、疏桐夜雨的景象。“梧桐一葉落，天下盡知秋”，桐葉本就稀疏，偏又生葉晚、落葉早，望秋先隕，為此又增添了一層凄涼之感。

一直到元代白樸的雜劇《唐明皇秋夜梧桐雨》中，往昔梧桐樹下一片“舞霓裳”的歡樂場景，而今在暗夜不斷滴答的雨聲中，一個沒了權力、沒了愛情甚至沒了尊嚴與自由的帝王只剩下虛弱不堪的身體，而“梧桐夜雨”也凝成一個經典意象。